Monteriggioni & San Gimignano
Monteriggioni jest doskonale zachowaną średniowieczną ufortyfikowaną osadą, zbudowaną na wzgórzu. Mury w kształcie okręgu i długości ponad 500 m, pochodzą z XIII w (1213-1219) a 14 wież o podstawie kwadratu ocalało praktycznie w niezmienionym stanie. Ostatnia modernizacja wykonana w 1545 r. Główna ulica, przecinająca miasteczko łączy dwie bramy. Kilka domów oraz romański kościół otaczają główny plac - Piazza Roma. Wewnątrz murów jest jeszcze kilka prywatnych ogrodów, które mogły dostarczać pożywienia podczas oblężeń.
Siena przekształciła Monteriggioni w twierdzę do obrony przed najeźdźcami z północy, w wojnach z Florencją. We wnętrzu miasteczka, w XIV w mieszkało około 150 rodzin, czyli około 600 mieszkańców.
W literaturze, o Monteriggioni wspomina Dante, w Boskiej Komedii.
San Gimignano: Miasto, zwane "Manhattanem średniowiecza", słynie z czworokątnych wież zbudowanych przez zamożnych mieszkańców w XIII-XV w., które pełniły funkcje obronne, ale także podkreślały znaczenie i zamożność właściciela.
Nazwę swoją zawdzięcza kanonizowanemu biskupowi Modeny, który w VI wieku ocalił je przed najazdem Ostrogotów.
Miasto przeżywało rozkwit pod koniec średniowiecza, dzięki dogodnemu położeniu pomiędzy Florencją i Sieną na szlaku handlowym. W 1348 roku w mieście wybuchła plaga, która wyniszczyła populację ludności i doprowadziła miasto do upadku gospodarczego. Wywołany tak kryzys zmusił w 1353 roku, zarządców miasta do posłuszeństwa wobec Florencji. Paradoksalnie, dzięki temu do dziś ocalały zabytki San Gimignano, w tym kilkanaście wież. Najbardziej znany zabytek to, dawna katedra, a obecnie kolegiata Santa Maria Assunta z XII w., z freskami Bartolo di Fredi. W centrum miasta znajdują się dwa place: Piazza della Cisterna (nazwa pochodzi od XII-wiecznej miejskiej cysterny) i Piazza del Duomo.
Tutaj w 1437 roku urodził się znany i w Polsce włoski humanista, dyplomata, poeta i historyk Kallimach (właśc. Filippo Buonaccorsi), wykładowca na Akademii Krakowskiej, nauczyciel synów króla Kazimierza Jagiellończyka i doradca króla. Zmarł w Krakowie w 1496 r.
Wg danych na rok 2004 gminę zamieszkuje 7 105 osób, 51,5 os./km².